1843 — Nasce  em Nova Iorque, no dia 15 de Abril. É o segundo filho da família James. O irmão mais velho, William (n. 1842), destacar-se-á como filósofo pragmatista e psicólogo. O pai de Henry, um excêntrico dado a iluminações e às ideias de Swedenborg, vive da fortuna herdada do progenitor, um irlandês que foi para os Estados Unidos (EUA) logo após a independência americana.
1843/45— A família James viaja por Inglaterra e França. O escritor  dirá mais tarde que a sua recordação mais antiga era a do obelisco napoleónico da Praça Vendôme, em Paris, vislumbrado nessa viagem.
1845/47— Regressada aos EUA, a família vai viver para Albany, a terra do pai.
1847/55— Os James mudam-se para Nova Iorque. Ralph Waldo Emerson é uma visita frequente da casa da família. Descrito pelo pai como um devorador de bibliotecas, Henry frequenta escolas e professores particulares. Mas o ensino na América não garante uma  sensuous education, na opinião do pai, que decide que os filhos devem ser educados na Europa.
1855/58— Os James viajam por Inglaterra, França e Suíça. Em Paris, Henry frequenta uma escola experimental de inspiração fourierista. Torna-se fluente em francês.  Regresso aos EUA.
1859/60— Continuando insatisfeito com a educação americana, o pai volta com a família para a Suíça. James vai para um instituto pré-universitário de engenharia porque os pais – lisonjeiramente equivocados quanto às minha aptidões, como dirá o escritor – decidem que lhe faria bem ler menos e estudar mais matemática. Poucos meses depois desiste de todas as disciplinas menos de francês, alemão e latim.
1860/62— Regresso aos EUA. Lê Balzac, Merimée, Musset, Browning, Hawthorne.
1862/63— Ingressa em Harvard para estudar Direito. O objectivo é rapidamente abandonado, para se dedicar à escrita. Envia contos para revistas, anonimamente.
1864 — Muda-se para Boston. A Tragedy of Error, o seu primeiro conto publicado, sai em Fevereiro na revista Continental Monthly. Não é assinado. Começa a escrever recensões de livros para a North American Review.
1865 — Em Março, a revista Atlantic Monthly publica o primeiro conto assinado por Henry James: The Story of a Year. Começa a escrever recensões anónimas para a Nation, colaboração que prosseguirá nos 15 anos seguintes.
1866/68— Continua a publicar contos e recensões em jornais e revistas de Boston e de Nova Iorque. Encontro breve com Charles Dickens em casa do editor Charles Eliot Norton, seu amigo.
1869/70— Viaja pela Europa, visitando a Inglaterra, França, Suíça e Itália. Encontra-se com William Morris, Dante Gabriel Rossetti, Edward Burne-Jones, John Ruskin, George Eliot e Charles Darwin. Regressado aos EUA, passa alguns dias com Emerson, em Concord.
1871 — Watch and Ward, o seu primeiro romance, é publicado pela Atlantic Monthly, nos números de Agosto a Dezembro.
1872/74— Nova viagem à Europa, com estadia em Inglaterra, França, Suíça, Itália, Áustria e Alemanha. Nesta altura, já consegue subsistir com os proventos da escrita.
1875 — Em Janeiro publica o primeiro livro, A Passionate Pilgrim and Other Tales. A Atlantic Monthly publica em fascículos Roderick Hudson. Publica Transatlantic Sketches em Abril. Regressa à Europa no final do ano.
1876 — Em Paris, torna-se amigo de Ivan Turguéniev, que o apresenta a Gustave Flaubert. Passa a frequentar os célebres serões de domingo em casa do escritor francês. Conhece Zola, Maupassant, Edmond de Goncourt, Daudet, Renan, Gustave Doré e Charles Sanders Peirce. Escreve, desfavoravelmente, sobre os primeiros impressionistas. Em Setembro vai a Espanha, a San Sebastian, ver uma tourada. Não gostou. No final do ano vai para Londres, onde terá o seu domicílio permanente durante os dez anos seguintes.
1877 — Publica The American. Conhece Robert Browning. No Verão, vai a Paris e a Roma. Em Itália, ouve falar de um episódio que estará na origem de Daisy Miller.
1878 — Publica pela primeira vez um livro em Inglaterra, French Poets and Novelists. Daisy Miller é publicada com sucesso internacional no Cornhill Magazine. Mas tendo sido publicada no estrangeiro, a novela não é protegida pelo copyright americano e é objecto de edição pirata nos EUA. Na mesma revista sai An International Episode. A Atlantic Montlhy publica The Europeans em fascículos. Henry James torna-se uma celebridade mundana: jantei fora 107 vezes no Inverno passado, anotará no ano seguinte. Conhece Tennyson e George Meredith.
1879 — Em Janeiro, conclui Diário de um homem de 50 anos, novela breve que será publicada em Julho pela Harper’s New Monthly Magazine, de Nova Iorque, e pela Macmillan’s Magazine, de Londres. É a primeira vez que James publica um texto simultaneamente dos dois lados do Atlântico. Mas isto tornar-se-á frequente, trazendo  importantes vantagens materiais ao autor. A novela será depois coligida em Madonna of the Future and Other Tales e, no ano seguinte, no volume The Diary of a Man of Fifty and A Bundle of Letters. Conhece Robert Louis Stevenson, que será um dos seus amigos mais íntimos. Publica Confidence e uma polémica biografia de Hawthorne.
1880 — Publica Washington Square.
1881 — The Portrait of a Lady sai em Novembro. Revisita os EUA, após seis anos de ausência.
1882 — Morte da mãe, em Janeiro (o ser humano mais doce, afável e benfazejo que alguma vez conheci). Prepara uma versão para teatro de Daisy Miller. Regressa a Inglaterra. Viaja por França, para escrever A Little Tour in France (que sairá em 1884). Encontra-se pela última vez com Turguéniev. Morte do pai, em Dezembro.
1883 — A editora Macmillan publica em formato de bolso e em 14 volumes os romances, novelas e contos de James. Publica Siege of London e Portraits of Places. O seu irmão Wilky, dois anos mais novo, morre em Novembro.
1884 — Visita Daudet, Zola e Goncourt, em Paris. Conhece Paul Bourget. Publica Tales of Three Cities e The Art of Fiction.
1885/86— Publica The Bostonians, primeiro em fascículos na revista Century, depois em volume.
1887 — De novo em Itália para uma estadia de seis meses, em Florença e Veneza. Escreve The Aspern Papers (publicado no ano seguinte).
1888 — Publica The Reverberator, The Modern Warning, Partial Portraits. O seu amigo Robert Louis Stevenson parte para os Mares do Sul. Contrata um professor de esgrima para combater aquilo a que chama symptons of a portentous corpulence.
1889/90 — Escreve sobre o funeral de Robert Browning. Adapta The American ao teatro. Verão em Florença e Veneza. A Atlantic Monthly rejeita o conto The Pupil. Encontra-se com Rudyard Kipling. Publica A London Life e The Tragic Muse.
1892 — Morte da irmã Alice. Encontra-se com o irmão William, na Suíça. Está presente no funeral de Tennyson. Publica o volume de contos The Lesson of the Master.
1893 — Publica The Real Thing and Other Tales.
1895 — Publica Terminations (onde se incluem The Death of the Lion, The Middle Years, The Altar of the Dead.
1896/97— Publica Embarrassments (onde se inclui The Figure in the Carpet). Ford Madox Ford visita-o. Transforma a peça The Other House num romance e publica What Maisie Knew. Por causa de dores crescentes no pulso, contrata um estenógrafo, William MacAlpine, e depois compra uma máquina de escrever. Em breve começará a ditar os seus textos, que MacAlpine passa à máquina. Começo da sua amizade com Joseph Conrad. Arrenda por 21 anos uma casa em Rye, no Sussex, a Lamb House.
1898 — A novela The Turn of the Screw (publicada primeiro na Collier’s, de Janeiro a Abril, e depois no volume The Two Magics, jutamente com Covering End) revela-se o seu maior sucesso desde Daisy Miller. Publica In the Cage. Conhece os seus vizinhos, em Rye, Stephen Crane e H. G. Wells.
1899 — Termina The Awkward Age. James B. Pinker torna-se seu agente literário e os assuntos profissionais do escritor passam a ser geridos com método e eficácia. Pinker renegoceia direitos de autor, encontra novos editores, consegue melhores contratos. É o embrião de uma nova carreira. James compra a Lamb House.
1900 — Desgostoso com o embranquecimento da barba, que mantém desde os tempos da Guerra Civil Americana (1861-1865), corta-a. Trabalha em The Sacred Fount (que será publicado no ano seguinte) e em The Sense of the Past; põe de lado esta última, que nunca será terminada.
1901 — Assiste ao funeral da Rainha Victoria. Contrata uma dactilógrafa para substituir  MacAlpine, demasiado qualificado e caro. Termina The Ambassadors e começa The Wings of the Dove (romance publicado no ano seguinte).
1902 — Escreve The Beast in the Jungle e The Birthplace.
1903 — Publica The Ambassadors, The Better Sort (colectânea de onze contos) e William Wetmore and His Friends. Começa a escrever o romance The Golden Bowl (publicado no ano seguinte). Conhece Edith Wharton.
1904/05— Após 20 anos de ausência, regressa aos EUA. Encontra-se com Mark Twain e com o Presidente Theodore Roosevelt, de quem é crítico. Eleito para a recém-fundada Academia Americana de Artes e Letras, recusa. Profere várias conferências (The Lesson of Balzac, The Question of Our Speech, etc.). Regressa a Inglaterra em Julho de 1905 e começa a rever os seus romances, novelas e contos para a Edição de Nova Iorque (24 volumes publicados de 1907 a 1909).
1906/08— Escreve The American Scene (publicado em 1907) e dezoito extensos e célebres prefácios para a Edição de Nova Iorque. Encontra-se com Edith Wharton em Paris. Visita Roma, Florença e Veneza pela última vez. Escandaliza-se com os magros direitos de autor que recebe pela Edição de Nova Iorque.
1909 — Relaciona-se com os jovens artistas e escritores do grupo de Bloomsbury. Encontra-se com John Maynard Keynes em Cambridge. No final do ano, em Rye, queima cartas e outros papéis pessoais dos últimos 40 anos. Publica Italian Hours.
1910 — Começa o ano muito doente. Morte do irmão Bob nos EUA. Viaja para a América em Agosto. Morte do irmão William. Publica The Finer Grain e The Outcry.
1911 — Harvard concede-lhe um grau honorífico. Regressa a Inglaterra e, sentindo-se só na Lamb House de Rye, decide voltar para Londres. Começa a escrever A Small Boy and Others, uma autobiografia.
1912 — Doutorado honorificamente por Oxford. Encontra-se com André Gide.
1913 — Publica A Small Boy and Others.
1914 — Publica Notes of a Son and Brother. O início da Primeira Guerra Mundial deixa-o horrorizado. Publica Notes on Novelists (ensaios sobre Balzac, Flaubert, Zola).
1915 — Encontra-se com Winston Churchill e outros políticos ingleses. Descobre que o tratam como estrangeiro (é obrigado a avisar a polícia quando pretende ir a Rye) e decide pedir a nacionalidade inglesa, que obtém em Julho. Sátira de H. G. Wells. James responde: Art makes life, makes interest, makes importance. Queima mais papéis e fotografias.
1916 — Morre no dia 28 de Fevereiro.